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 QUESTÕES

Exercícios de Reações Orgânicas.

1) (Unicamp-SP) Estafilococos necessitam de uma substância cuja fórmula estrutural é dada abaixo, para crescer e multiplicar-se.

a) Qual é o nome dessa substância?

R =

b) Escreva sobre o caráter ácido-básico dessa substância.

R =

2) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol, CH3 - CH2 - CH2- OH, em propileno, CH3 - CH = CH2, constitui reação de:

a) hidratação.

b) desidratação.  

c) hidrogenação.

d) halogenação.

e) descarboxilação.

3) (Fuvest-SP) Escreva os nomes dos quatro compostos que se obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano pelos radicais -CH3, -OH, -NH2 e -COOH. Dentre eles, qual é o composto mais básico?

R =

4) (FAAP-SP) Dê os nomes das equações de reação abaixo:

a)

R =

b)

R =

5) (Fuvest-SP) Na seqüência de reações:

3 HC º CH à X

X + CI2 à Y + HCI

Y + OH- à Z + Cl-  

a) quais as fórmulas moleculares de X, Y e Z?

R =

b) classifique as reações segundo o seu mecanismo (adição, condensação, eliminação, substituição).

R =

6) (FCMSC-SP) Certas substâncias orgânicas possuem a propriedade de reagir com I2 e a análise dos produtos revela que a reação se processa por um mecanismo de adição dos átomos de halogênio à cadeia carbônica. Qual das fórmulas abaixo identifica uma substância orgânica com essa propriedade?

a) H3C - MgCI

b) H3C - O - CH3

c) H3C-CH = CH2  

d) H3C - CH2 - CH2 - OH

e) H3C - CH2 - CH3

7) (Fuvest-SP) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substân­cias adequadas ao:

a) metano.

b) eteno.

c) etino.  

d) propeno.

e) 2-butino.

8) (UEL-PR) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de

a) combustão e hidrólise.

b) oxidação e esterificação.   

c) hidratação e saponificação.

d) descarboxilação e hidratação.

e) oxidação e hidrogenação.

 9) (Fuvest-SP) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno:

Nesse esquema, A, B e X correspondem, respectivamente, a:

a) HNO2, H2 e redução.

b) HNO3, H2 e redução.  

c) HNO3, H2 e oxidação.

dI NO2, H2O e hidrólise.

e) HNO2, H2O e hidrólise.

 10) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil 2-penteno forma o:

a) 2-bromo 4-metil-hexano.

b) 2-bromo 3-etilpentano.

c) 3-bromo 2,3-dimetilpentano.  

d) 3-bromo 3-metil-hexano.

e) 2-bromo 3,4-dimetilpentano.

 11) (UFPR) O propanol-1 reage com cloreto de metilmagnésio dando um produto de adição, o qual, por hidrólise, produz o composto orgânico A.

Pedem-se:

a) a reação citada.

R =

b) o nome do composto A, a função à qual pertence e, se for o caso, sua classificação quanto à posição do grupo funcional na cadeia carbônica.

R =

12) (Unicamp-SP) Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C6H,o reage com 1 mol de bromo, Br2, produzindo 1 mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse mes­mo hidrocarboneto, C6H10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC - (CH2)4 - COOH.

a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10?

R =

b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo.

R =

13) (Fuvest-SP) A reação representada abaixo é um exemplo do método de Wurtz para a síntese de hidro­carbonetos:

H3C - I   +   2Na   +   I - CH3   à    H3C - CH3   +   2NaI

a) Quais hidrocarbonetos podem se formar quando uma mistura de iodoetano e 1-iodopropano reage

com sódio?

R =

b) Suponha que na mistura do item anterior a quantidade total de iodetos de alquila corresponda a 6,5 mols. De acordo com o método de Wurtz, para reagir com essa quantidade de iodetos, que quantidade, em mols, de sódio será necessária? Justifique sua resposta.

R =

14) (UFES) Considere as equações:

I) Br-CH2-CH2- Br  à(2KOH/etanol)à  HCºCH + 2KBr + 2H2O

II) H2C = CH-CH3  àHBr/peróxido )à  Br-CH2-CH2-CH3

III) CH3-CH2-CH2-Cº à(H2/Ni/calor)à  CH3-CH2-CH2-CH2-NH2

IV) CH3-CH=CH-CH3  à (KMnO4/OH-/calor)à  2CH3-COOH

V) 3CH3-CH2-OH  à(PCI3)à  3CH3-CH2-CI + P(OH)3

A alternativa que explica de modo incorreto as reações é:

a) a equação I representa uma reação de eliminação.

b) a equação II representa uma reação de adição eletrofílica.  

c) a equação III representa a redução de uma nitrila para formar uma amina primária.

d) a equação IV representa a clivagem oxidativa do buteno-2 para formar o ácido etanóico.

e) a equação V representa uma reação de substituição.

 15) (Unirio-RJ) A formação do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas equações I, II e III:

I) Hx-Br(aq)   à   H+ + Br­-

II) H2C = CH2 + H+   à   H2C+-CH3

III) H2C+-CH3 + Br-  à   BrH2C-CH3

Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que apresenta corretamente as operações representadas pelas equações.

a) I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma adição nucleofílica.

b) I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma adição eletrofílica.

c) II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma adição nucleofílica.  

d) I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma adição por radical livre.

e) II corresponde a uma adição nucleofílica e III, a uma adição por radical livre.

 

GABARITO

1) a) R = ácido p-amino-benzóico & b) R = grupo amino caráter básico e grupo carboxila caráter ácido

2) b)

3) R = metilamina

4) a) R = saponificação & b) R = eliminação

5) a) R = C6H6, C6H5Cl, C6H5OH. & b) R = I=condensação, II e III= substituição.

6) c)

7) c)  

8) b)  

9) b)  

10) c)  

11) a) R = H3C-CH2-CH2-OH  +  H3C-MgCl  à  H3C-CH2-CH2(CH3)-OMgCl

       H3C-CH2-CH2(CH3)-OMgCl  +  H2 à  H3C-CH2-CH2OH-(CH3)  +  Mg(OH)Cl.

b) R = butanol-2 ou sec-butanol (álcool secundário)

12) a) R =

       CH2 – CH2

      /              \

H2C             CH2

      \            /

      CH = CH

b) R =

       CH2 – CH2                                CH2 – CH2

      /              \                                   /              \

H2C             CH2   +  Br2  à    H2C               CH2  

      \            /                                     \              /

      CH = CH                                   CHBr = CHBr

13) a) R = butano, hexano e pentano & b) R = a proporções em nºs de mols na equação é 2 : 2 ou 1 : 1, portanto, são necessários 6,5 mols de sódio.

14) b)  

15) c)

F I M.